La Madonna della Cintola è una statua processionale che testimonia la diffusione, a Castiglioni, di una devozione di origine pratese: quella della Vergine che dona la cintura a san Tommaso al momento della sua assunzione in Cielo.
Secondo una leggenda medievale, la Madonna, ormai prossima alla fine della sua vita terrena, ricevette un secondo annuncio dall’arcangelo Gabriele: quello della sua prossima morte e dell’imminente ricongiungimento con suo Figlio, Gesù. Ella espresse all’arcangelo il desiderio di rivedere tutti gli apostoli e di essere sepolta da loro. Gli apostoli, ormai dispersi nel mondo a predicare, vennero rapiti da una nube e trasportati prodigiosamente presso la Vergine Maria, nella Valle di Giosafat. Solo san Tommaso era assente. Tuttavia, sebbene lontano, ebbe il privilegio di vedere Maria mentre veniva assunta in Cielo. Ignaro di condividere questa straordinaria esperienza con gli altri apostoli, chiese alla Madonna un segno tangibile da mostrare loro: Ella lo esaudì benignamente, donandogli la cintola che le cingeva l’abito.
A Castiglion Fiorentino, una pia confraternita denominata Compagnia della Cintola risulta presente presso la chiesa del convento di Sant’Agostino a partire dal 1580. Essa si estinse nella prima metà del Novecento. Lo scopo principale della confraternita era l’organizzazione della processione per la festa della Madonna della Cintola, che cadeva “la domenica fra l’ottava di Sant’Agostino”, ossia la domenica successiva al 28 agosto. Assieme alla statua della Madonna, venivano portati in processione uno stendardo in seta rossa e bianca, un Crocifisso – come si deduce dalla presenza di specifici portatori – e due lampioni che lo accompagnavano. La festa era preceduta da un triduo, durante il quale la statua veniva collocata in una grande residenza lignea presso l’altare di Santa Monica.